«Красной нитью» чеховская тема проходит через творчество сахалинских художников. Сахалинский областной художественный музей хранит коллекцию полотен Ю.В. Степанова, А.А. Климанова, И.Н. Ярыша, которая начала формироваться в первые годы существования музея. Образ А.П. Чехова стал одним из любимых в творчестве старейшего сахалинского скульптора А.Н. Ни.

Скульптор А.Н. Ни с бюстом А.П. Чехова (дерево, резьба), переданным в фонды музея в 1990 году

Ю.В. Степанов. Город Чехов. 1983 г. Холст, темпера; 86×110,5.

Чеховская коллекция в собрании Сахалинского областного краеведческого музея невелика. Она начала формироваться в конце 1950-х годов, когда племянник известного писателя Сергей Михайлович Чехов и его сын Сергей Сергеевич передали в дар музею свои графические работы, выполненные художниками во время поездки на Сахалин в 1958 году.

С.М. Чехов. Портрет А.П. Чехова. Бумага, карандаш. 1949 г.

За последние два десятилетия на Сахалине сложилась устойчивая чеховская традиция. Здесь каждый год в день рождения писателя проводятся Чеховские чтения, организуются крупные международные конференции, посвященные изучению творчества писателя. На Сахалине книга А.П. Чехова «Остров Сахалин» переиздавалась пять раз, что свидетельствует о ее востребованности у читателя.